北京时间8月13日，据美国雅虎体育记者克里斯-海恩斯报道，莱昂纳德和快船达成了一份为期四年，总价值1.76亿美元的顶薪续约合同（其中最后一年为球员选项）。
据工资帽专家鲍比-马克斯透露，莱昂纳德在2021-22赛季的起薪为3934万美元；在2022-23赛季，他的工资为4250万美元；2023-24赛季为4564万美元；2024-25赛季则达到4878万美元（拥有球员选项）。
在2019年，莱昂纳德在带领猛龙夺冠后选择加盟快船，他和球队签下了一份3年1.03亿美元的合同。在今年季后赛第二轮，莱昂纳德右膝受伤，他也因此缺席了球队最后八场季后赛。
在7月中旬，快船官方宣布莱昂纳德遭遇右膝前十字韧带部分撕裂，已成功接受修复手术，暂无回归时间表。据美媒体透露，莱昂纳德的伤情并不乐观，他极有可能缺席整个2021-22赛季的比赛。考虑到莱昂纳德今夏拥有价值3600万美元的球员选项，外界原本预计，大伤的莱昂纳德可能会选择执行最后一年选项。
然而，小卡最终却决定跳出合同选项，成为一名自由球员。这一决定让不少人感到迷惑，其中名嘴斯基普-贝勒斯就表示，莱昂纳德的团队对快船的教练组不满，这可能会导致2018年和马刺分道扬镳的一幕重演。
也有一种声音认为，莱昂纳德跳出合同是一种保全利益的体现，签下新合同更有利于他的利益。他可以有多种选择，或是和快船签下4年1.76亿的顶薪，也可以先签下两年8060万美元的合同，性质为1+1，明年再跳出合同，届时，小卡最多能够签下一份5年2.35亿续约合同。
但很显然，莱昂纳德最终选择了更保守的操作，在不确定未来伤势恢复的情况下，小卡签下一份长约能够让他的利益提前得到保障，从而有效规避风险。
在刚刚过去的赛季里，莱昂纳德在常规赛出战52场，场均登场34.1分钟，拿到24.8分6.5个篮板5.2次助攻1.6次抢断，投篮命中率为51.2%，三分命中率为39.8%。在11场季后赛里，小卡场均登场39.3分钟，拿到30.4分7.7个篮板4.4次助攻2.1次抢断，投篮命中率高达57.3%。
在健康状态下，莱昂纳德是联盟中攻守最均衡的巨星之一，快船本赛季在泰伦-卢的调教下已经展示出争冠的潜质，在今年休赛期，他们还留下了雷吉-杰克逊以及巴图姆等功臣，如果小卡能够在2021-22赛季复出，快船仍将会向总冠军发起冲击。
即便莱昂纳德因伤休息整个赛季，快船也有足够的耐心去等待，在去年休赛期，快船已经和保罗-乔治成功续约，如今小卡留队也让球队吃下了定心丸，在未来几个赛季里，他们仍然将会以卡椒为核心去打造球队，始终处于争冠的梯队中。